Эрнест Хемингуэй культивировал маскулинность — добровольно побывал на трех войнах, занимался боксом, рыбачил, охотился, носил пышную бороду, сменил четыре жены, крепко бухал и на публике выражал брезгливость по отношению к гомосексуалам. Тем не менее, в романе «Райский сад» он описывает писателя Дэвида Борна, чья жена притворялась мальчиком. Так как многие персонажи Хемингуэя являются его альтер-эго, такой сюжет, по мнению литературоведов, может быть отражением желаний автора.
В жизни Хэм предпочитал женщин с короткими стрижками, а сам часто отращивал волосы и даже осветлял, оправдываясь, что те выгорели на солнце. Автор биографии писателя Мэри Дирборн связывает это с нарушением гендерной идентичности.
Мать Хемингуэя в детстве наряжала сына в женскую одежду, не стригла до 6 лет и называла «куколкой». Отец наоборот был жестким и не раз порол ребенка. Он приучил маленького Эрнста к чисто-мужским развлечениям. Такое контрастное воспитание могло изменить внутреннее самоощущение. Возможно, маскулинному внешне Хемингуэю всю жизнь приходилось жить с маленькой «куколкой» внутри.
Первая мировая, гражданская война в Испании, Вторая мировая