2. Литовская эпоха
В 14 веке началось московско-литовское противостояние. Две растущие империи бились за Смоленск, влияние на Тверь и Новгород, торговые пути на Балтике. Великие князья Ольгерд и Витовт направляли походы далеко на восток. В 1368 году у реки Тросна тяжелая литовская кавалерия снесла с поля боя аристократическую конницу Москвы. Погибли два воеводы, младшие князья и бояре, а Ольгерд осадил Кремль.
На пике своего могущества Великое княжество Литовское, Русское и Жемойтское владело Литвой, Беларусью, большей частью Украины — до нижних порогов Днепра, Приднестровьем, некоторыми территориями нынешних Латвии, Эстонии, Польши и России.
История княжества насчитывает, как минимум, 8 войн с Русским царством. Ливонская (1558-1583) — одна из крупнейших. Государство, воюющее одновременно с Москвой, Данией и Швецией, отчаянно нуждалось в человеческих ресурсах. Так на службе у литовцев появились казаки. Отряды из Киева, Черкасс, Остра получали королевские штандарты и плату из казны. Во время осады Пскова в 1581 году украинские казаки столкнулись с отрядом донских казаков под командованием атамана украинского происхождения Михайла Черкащанина.
Измотанная Ливонской войной, Литва была вынуждена подписать унию и создать с Польшей федеративное государство — Речь Посполитую. Москва потеряла территории на Балтии и была вынуждена отложить планы по выходу в Европу через Балтийское море.
Наименование Московского княжества с 1547 года.