Второй заход
Изначально новые поселенцы планировали обосноваться на берегу Чесапикского залива в 150 км севернее, но штурман Симон Фернандес настоял, чтобы они остались на старом месте. Группа англичан заволновалась, но ее лидер — мореплаватель Джон Уайт — был решителен и распорядился, что все остаются на своих местах. Они должны осваивать новые земли во имя королевы и родной Англии.
Однако люди беспокоились о безопасности своего малочисленного поселения. Они уговорили губернатора колонии Уайта отправиться в Англию и попросить о подмоге. Он отплыл с минимальным экипажем, оставив на острове 115 человек, в том числе свою дочь с ее мужем и новорожденной внучкой Вирджинией Дэйр. Это был первый английский ребенок, родившийся в Новом Свете.
Уайт договорился, что если поселенцам будет угрожать опасность и они будут вынуждены уйти, то оставят знак — тамплиерский крест.
Вместо того, чтобы вернуться весной, Уайт смог прибыть в колонию только спустя 3 года — помешало обострение войны с Испанией. 18 августа 1590 года англичане прибывают в Роанок, но их никто не встречает. Мужчины, женщины и дети исчезли — без следов болезней, сражения или голода. Единственное, что оставили поселенцы — буквы «CRO», вырезанные на дереве, и слово «CROATOAN» — на одном из укреплений колонии. Уайт воспринял это как знак благополучного переселения колонистов — ведь нигде не было «креста опасности».
Из-за нападения в 1588 году испанской «Непобедимой армады» и подготовки Английской армады в 1589-ом судам было запрещено покидать страну